Termin "ashdraking" został ukuty po działalności Lorda Ashdrake'a - pseudonimowego rumuńskiego tradera Bitcoinów, który był prominentny w połowie lat 2010.

Ashdrake był wysoko postawionym sceptykiem kryptowalutowym. Z determinacją miał strategię shortowania BTC - czyli obstawiania, że cyfrowe aktywo będzie spadać na wartości.
Cieszył się znacznym sukcesem w latach 2014-2015, okresie gwałtownych strat, w którym Bitcoin stracił prawie połowę swojej wartości, a on sam stał się prominentnym głosem zachęcającym traderów do przyjęcia krótkich pozycji.Kiedy Bitcoin przełamał 300 dolarów, Lord Ashdrake ponownie skrócił walutę - ale tym razem rynek nie był na jego korzyść.

Ceny gwałtownie wzrosły, przebijając 500 dolarów i prawie dotykając 600 dolarów - zaledwie kilka tygodni po kamieniu milowym 300 dolarów. Ashdrake nadal utrzymywał wyłącznie agresywnie krótką pozycję, co ostatecznie spowodowało, że stracił cały zainwestowany kapitał.ashdraking pozostaje problemem dla handlowców. W 2017 roku Chicago Board Options Exchange (CBOE) stała się pierwszą dużą giełdą, która zaoferowała traderom możliwość handlu kontraktami terminowymi na Bitcoina - czyli obstawiania ceny Bitcoina bez konieczności faktycznego posiadania jakiejkolwiek kryptowaluty samodzielnie.
Uruchomienie CBOE było uważane za kluczowy test dla Bitcoina, a ogólnie kryptosceptyczna mainstreamowa prasa finansowa silnie przewidywała, że inwestorzy instytucjonalni masowo zajmą duże krótkie pozycje.

Tak się nie stało, a kontrakty terminowe odnotowały ogromne wzrosty w ciągu zaledwie kilku godzin. Spowodowało to, że niektórzy prominentni brokerzy całkowicie zabronili swoim klientom zajmowania krótkich pozycji z obawy, że oni również zostaną "Ashdraked "Lord Ashdrake (lub ktoś podający się za niego) pozostaje prominentnym głosem w społeczności kryptowalutowej. W październiku 2020 r. udzielił wywiadu blogerowi zoomerjd, w którym obszernie opowiedział o notorycznym incydencie.